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Arbeitsgruppe Opatz

Forschungsprofil

Die Arbeitsgruppe unter der Leitung von Prof. Dr. Till Opatz an der Johannes Gutenberg-Universität Mainz beschäftigt sich intensiv mit der Strukturaufklärung und Totalsynthese von biologisch aktiven Naturstoffen.1-3
Durch die Zusammenarbeit mit internationalen Kooperationspartnern konnten bereits mehr als 700 Naturstoffe aus Pilzen und terrestrischen Pflanzen in ihrer Struktur aufgeklärt werden, von denen etwa die Hälfte erstmalig beschrieben wurden. Dazu gehört auch das hochwirksame antiinflammatorische pilzliche Makrolacton Oxacyclododecindion und verwandte Verbindungen4, die zum Gegenstand ausgedehnter Untersuchungen in Chemie, Biologie und Medizin geworden sind.
Ein weiterer Schwerpunkt der Gruppe liegt auf der Methodenentwicklung zur Synthese fluorierter Heteroaromaten.5, 6 Diese Strukturmotive finden häufig Verwendung in Zytostatika, HIV-Inhibitoren und Antimykotika. Da die Kosten für HIV/AIDS-Behandlungen oft ein Hindernis für Betroffene sind, beschäftigen wir uns intensiv mit der Senkung der Rohstoff- und Verarbeitungskosten, die für die Synthese von Virostatika anfallen. Unser Ziel ist es die Syntheserouten unter Berücksichtigung dieser Faktoren anzupassen und somit die Versorgungssicherheit und den Patientenzugang zu erhöhen. Unter anderem konnten bereits Erfolge mit der effizienten Synthese von Tenofovir verzeichnet werden.7
Für die Spät-Funktionalisierung von Natur- und Wirkstoffen nutzt der Arbeitskreis Opatz die Strategien der Photoredoxkatalyse. Unter milden Bedingungen können so reaktive Radikalintermediate erzeugt werden, die sich anders als Intermediate in klassischen Zweielektronenprozessen verhalten und die Etablierung neuer Reaktionswege möglich machen. Unter diesen Voraussetzungen konnte beispielsweise der Cystein-Protease Inhibitor K117778 hergestellt werden, als auch die flusschemische Funktionalisierung von Heterozyklen mit natürlichem Sonnenlicht als Energiequelle ist möglich9, 10 und repräsentiert ein Auszug einer Vielzahl an bereits entwickelten Methoden aus dem Arbeitskreis Opatz.

 

Weitere Informationen...

1.  Lipp, A.;  Selt, M.;  Ferenc, D.;  Schollmeyer, D.;  Waldvogel, S. R.; Opatz, T., Org. Lett. 2019,21 (6), 1828-1831.
2.  Lipp, A.;  Ferenc, D.;  Gütz, C.;  Geffe, M.;  Vierengel, N.;  Schollmeyer, D.;  Schäfer, H. J.;  Waldvogel, S. R.; Opatz, T., Angew. Chem., Int. Ed. 2018,57 (34), 11055-11059.
3.  Geffe, M.; Opatz, T.,.Org. Lett. 2014,16 (20), 5282-5285.
4.  Erkel, G.;  Belahmer, H.;  Serwe, A.;  Anke, T.;  Kunz, H.;  Kolshorn, H.;  Liermann, J.; Opatz, T., J. Antibiot. 2008,61 (5), 285.
5.  Lucas, T.;  Dietz, J.-P.; Opatz, T., Beilstein J. Org. Chem. 2020,16 (1), 445-450.
6.  Dietz, J. P.;  Derstine, B. P.;  Ferenc, D.;  Crawford, E. T.;  Arduengo III, A. J.;  Gupton, B. F.;  McQuade, D. T.; Opatz, T., Eur. J. Org. Chem. 2019,2019 (31-32), 5519-5526.
7.  Derstine, B. P.;  Tomlin, J. W.;  Peck, C.;  Dietz, J.-P.;  Herrera, B. T.;  Cardoso, F.;  Paymode, D. J.;  Yue, A. C.;  Arduengo, A. J.;  Opatz, T.;  Snead, D.;  Stringham, R. W.;  McQuade, D. T.; Gupton, B. F., Org. Process Res. Dev. 2020.
8.  Kammer, L. M.;  Lipp, B.; Opatz, T., J. Org. Chem. 2019,84 (5), 2379-2392.
9.  da Silva Júnior, P. E.;  Amin, H. I. M.;  Nauth, A. M.;  da Silva Emery, F.;  Protti, S.; Opatz, T., ChemPhotoChem 2018,2 (10), 878-883.
10. Nauth, A. M.;  Lipp, A.;  Lipp, B.; Opatz, T., Eur. J. Org. Chem. 2017,2017 (15), 2099–2103.